BOC-L-fenilglicina (CAS # 2900-27-8)

Introdución

A N-Boc-L-fenilglicina é un composto orgánico que se forma pola formación dun enlace químico entre o grupo amino (NH2) da glicina e o grupo carboxilo (COOH) do ácido benzoico. A súa estrutura contén un grupo protector (grupo Boc), que é o grupo terc-butoxicarbonilo, que se usa para protexer a reactividade do grupo amino.

A N-Boc-L-fenilglicina ten as seguintes propiedades:

- Aspecto: Sólido cristalino branco

- Solubilidade: soluble nalgúns disolventes orgánicos, como dimetilformamida (DMF), diclorometano, etc.

A N-Boc-L-fenilglicina úsase habitualmente en reaccións de varios pasos na síntese orgánica, especialmente para a síntese de compostos peptídicos. O grupo protector Boc pode ser desprotexido por condicións ácidas, de xeito que o grupo amino pode ser reactivo e despois levar a cabo as reaccións posteriores. A N-Boc-L-fenilglicina tamén se pode usar como derivado para a construción de centros quirais na síntese de péptidos.

A preparación de N-Boc-L-fenilglicina realízase principalmente polos seguintes pasos:

A glicina esterificase con ácido benzoico para obter éster de ácido benzoico-glicinato.

Usando a reacción de borotrimetil éter de litio (LiTMP), o éster de ácido benzoico-glicinato foi protonado e reaccionou con Boc-Cl (cloruro de terc-butoxicarbonilo) para obter N-Boc-L-fenilglicina.

- A N-Boc-L-fenilglicina pode ser irritante para os ollos, a pel e as vías respiratorias e debe evitarse durante o seu uso.

- Durante o funcionamento deberanse empregar equipos de protección individual como luvas de laboratorio, lentes de seguridade, etc.

- Debe realizarse nun ambiente de laboratorio ben ventilado.

- Evitar o contacto con oxidantes e ácidos fortes ao almacenar.

- En caso de inxestión ou inhalación, busque atención médica inmediatamente, traia un recipiente do composto e proporcione ao médico a información de seguridade necesaria.