2-cloro-3-fluoro-6-picolina (n.º CAS 374633-32-6)
Introdución
Aspecto: Normalmente líquido incoloro a amarelo claro, este aspecto implica que pode ser sensible á luz e á calor, e é necesario tomar medidas para evitar o control da luz e da temperatura durante o almacenamento e o transporte, como o uso de botellas de vidro marrón e almacenalas. nun almacén fresco para evitar un maior afondamento e deterioración da cor.
Solubilidade: o composto ten unha boa solubilidade en disolventes orgánicos comúns, como o tolueno e o diclorometano, segue o principio de solubilidade similar e ten afinidade cos disolventes orgánicos en virtude da parte hidrófoba da molécula; Non obstante, a solubilidade en auga é baixa e a forte conexión de hidróxeno entre as moléculas de auga é difícil de romper eficazmente pola molécula, o que dificulta a súa dispersión.
Punto de ebulición e densidade: os datos do punto de ebulición están intimamente relacionados coa súa volatilidade e poden proporcionar parámetros clave para operacións como a destilación e a purificación, pero, lamentablemente, o valor específico do punto de ebulición non foi divulgado amplamente. A súa densidade é lixeiramente superior á da auga, e comprender a densidade pode axudar a estimar con precisión a relación de conversión volume-masa en operacións experimentais ou procesos industriais como a transferencia de líquidos e a medición precisa.
Propiedades químicas
Reacción de substitución: o átomo de cloro e o átomo de flúor da molécula son os sitios reactivos potenciais. Na reacción de substitución nucleófila, os nucleófilos fortes poden atacar os sitios onde se atopan os átomos de cloro e flúor, substituír os átomos correspondentes e xerar novos derivados de piridina. Por exemplo, combinouse con algúns nucleófilos que conteñen nitróxeno e xofre para desenvolver unha serie de compostos heterocíclicos que conteñen nitróxeno con estruturas máis complexas para o descubrimento de fármacos ou a síntese de materiais.
Reacción redox: o anel de piridina en si é relativamente estable, pero cando os oxidantes fortes, como o permanganato de potasio e o peróxido de hidróxeno se combinan con condicións ácidas, pode ocorrer oxidación, o que provoca a destrución ou modificación da estrutura do anel de piridina; Pola contra, cun axente redutor adecuado, como hidruros metálicos, é teoricamente posible a hidroxenación de enlaces insaturados intramoleculares.
En cuarto lugar, o método de síntese
O camiño de síntese común é partir de derivados simples de piridina e construír gradualmente a estrutura diana mediante reaccións de haloxenación e fluoración. Primeiro métílanse selectivamente os compostos de piridina do material de partida e introdúcense ao mesmo tempo os grupos metilo; A continuación, use reactivos de haloxenación, como o cloro e o cloro líquido, con catalizadores e condicións de reacción adecuadas, para conseguir a introdución de átomos de cloro; Finalmente, utilizáronse reactivos fluorados, como Selectfluor, para fluorar con precisión o sitio obxectivo para obter 2-cloro-3-fluoro-6-metilpiridina.
Usos
Intermedios de síntese de fármacos: a súa estrutura única é adorada polos químicos medicinais e é un intermediario de alta calidade para o desenvolvemento de novos fármacos antibacterianos, antivirais e antitumorales. As propiedades electrónicas e a estrutura espacial dos aneis de piridina e os seus substituíntes poden unirse especificamente ás proteínas diana in vivo, e espérase que se transformen en ingredientes activos cunha eficacia excelente despois dunha modificación posterior en varios pasos.
Ciencia dos materiais: no campo da síntese de materiais orgánicos, pódese usar para fabricar materiais poliméricos funcionais, materiais fluorescentes, etc., en virtude da súa capacidade para introducir con precisión cloro, átomos de flúor e estruturas de piridina, dotar os materiais de materiais eléctricos e ópticos especiais. propiedades e promover o desenvolvemento de tecnoloxías de punta, como materiais intelixentes e materiais de exhibición.
